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4-Fluorophenol → (E)-4-fluorophenyl 3-(dimethylamino)-5-(4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-styryl)benzoate

HRID 2368877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368877
[CH3:1][N:2]([CH3:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[C:10](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[C:17]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:16]([CH3:25])[CH:15]=2)[CH:11]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[F:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][C:46](O)=[CH:45][CH:44]=1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:26][N:2]([CH3:1])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[C:10](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:25])[C:17]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:18]([CH3:20])[CH:19]=2)[CH:11]=1)[C:6]([O:8][C:46]1[CH:47]=[CH:48][C:43]([F:42])=[CH:44][CH:45]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 97324-FluorophenolHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 67262210(E)-3-(dimethylamino)-5-(4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylstyryl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 67257243(E)-4-fluorophenyl 3-(dimethylamino)-5-(4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-styryl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Compound 5 (80 mg, 0.225 mmol) in DCM (3 mL) were added DCC (70 mg, 0.338 mmol), DMAP (5.5 mg, 0.045 mmol), and 4-fluorophenol (61.5 mg, 0.450 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred overnight (about 18 hours) and filtered through Celite. The filtrate was washed with brine, and dried with Na2SO4. The solution was filtered and concentrated. The residue was subjected to chromatography over silica gel (Hexanes/EtOAc=8/1) to give (E)-4-fluorophenyl 3-(dimethylamino)-5-(4-(methoxymethoxy)-3,5-dimethyl-styryl)benzoate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. washThe filtrate was washed with brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. filtrationThe solution was filtered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8305530284a42d8860b3f9e4e5c6979
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703815B2

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