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Acetone → HCID 59632050, Verbindung

HRID 2369053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369053
[Li+].[BH4-].C[O:4][C:5]([C:7]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[S:13][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])[CH:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[N:9]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[Cl:33])[N:8]=1)=O.CC(C)=O.O>C1COCC1>[Cl:33][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=1[N:9]1[C:10]([C:12]2[S:13][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])[CH:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:11][C:7]([CH2:5][OH:4])=[N:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 962WaterHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 59631939HCID 59631939, Verbindung

Produkt 1

HCID 59632050HCID 59632050, VerbindungAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiBH4 (1.0M in THF, 14 mL, 28 mmol) was added dropwise at rt to a stirred solution of 1-(2-chloro-phenyl)-5-[5-(3-methanesulfonyl-phenyl)-thiophen-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (4.38 g, 9.26 mmol) in anhydrous THF (100 mL) under N2, and the resulting mixture was stirred at rt for 3d. Acetone (2 mL) and water (2 mL) was added successively at 0° C. and the solid was filtered off. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was taken up in EtOAc (200 mL), washed with water and brine, dried over Na2SO4 and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-90% EtOAc/hexanes) to give the title compound as a white solid (3.1 g, 75%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.04 (m, 1H), 7.84-7.81 (m, 1H), 7.74-7.72 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 5H), 7.21 (d, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 1.65 (brs, 1H). MS(ES): 445 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid was filtered off
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-90% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b50733aef2244f3dbe14fe17f50d742f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703805B2

Notizen zur Reaktion

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