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Dimethyl Sulfoxide → HCID 59633179, Verbindung

HRID 2369058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369058
Br[CH2:2][C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])[CH:14]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[N:5]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[N:4]=1.[C-:30]#[N:31].[Na+].CS(C)=O>O>[Cl:29][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[N:5]1[C:6]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])[CH:14]=3)=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:7][C:3]([CH2:2][C:30]#[N:31])=[N:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8929Sodium CyanideHCID 59632228HCID 59632228, Verbindung

Produkt 1

HCID 59633179HCID 59633179, VerbindungAusbeute 54,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the 3-bromomethyl-1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-thiophen-2-yl]-1H-pyrazole (720 mg, 1.42 mmol), NaCN (250 mg, 5.1 mmol), and DMSO (10 mL) was stirred in a sealed vial at 100° C. for 5 h, diluted with water, and extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with water, brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-80% EtOAc/hexanes) to give the title compound as a white solid (350 mg, 54%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.03 (d, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 5H), 7.22 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.73 (s, 1H), 3.87 (s, 2H), 3.09 (s, 3H). MS(ES): 454 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined extracts were washed with water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-80% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-922f428fa70c4db8a8752f90fe63d339
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703805B2

Notizen zur Reaktion

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