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Sulfuric Acid → HCID 59632294, Verbindung

HRID 2369059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369059
[OH:1]S(O)(=O)=O.[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:13]1[C:17]([C:18]2[S:19][C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[CH:24]=3)=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:16][C:15]([CH2:33][C:34]#N)=[N:14]1.[C:36]([O-])([O-])=[O:37].[Na+].[Na+]>CO.O.O>[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N:13]1[C:17]([C:18]2[S:19][C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[CH:24]=3)=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:16][C:15]([CH2:33][C:34]([O:37][CH3:36])=[O:1])=[N:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 59633179HCID 59633179, Verbindung

Produkt 1

HCID 59632294HCID 59632294, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 22242641
Methanol--water (1/1)
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Concentrated H2SO4 (4 mL) was added dropwise at 0° C. to a stirred solution of the [1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thienyl}-1H-pyrazol-3-yl]acetonitrile (148 mg, 0.33 mmol) in a mixture of MeOH—H2O (10:1, 11 mL), and the resulting mixture was stirred at 90° C. overnight. The mixture was diluted with cold water, then basified with Na2CO3 solid, extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-40% 20% MeOH/DCM) to afford the title compound as a white solid (131 mg, 82%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.04 (m, 1H), 7.83-7.81 (m, 1H), 7.73-7.71 (m, 1H), 7.57-7.41 (m, 5H), 7.20 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.69 9s, 1H), 3.82 9s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.08 (s, 3H). MS(ES): 487 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-40% 20% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbe182e68e9a4c898789c114db40f536
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703805B2

Notizen zur Reaktion

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