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1,2-Dibromoethane → HCID 59632449, Verbindung

HRID 2369062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369062
Br[CH2:2][CH2:3]Br.[Cl:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[N:12]1[C:16]([C:17]2[S:18][C:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])[CH:23]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:15][C:14]([CH2:32][C:33]#[N:34])=[N:13]1.[OH-].[Na+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O>[Cl:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[N:12]1[C:16]([C:17]2[S:18][C:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([S:28]([CH3:31])(=[O:29])=[O:30])[CH:23]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:15][C:14]([C:32]2([C:33]#[N:34])[CH2:3][CH2:2]2)=[N:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59633179HCID 59633179, Verbindung

Produkt 1

HCID 59632449HCID 59632449, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,2-dibromoethane (40 μL, 0.46 mmol) was added to a stirred suspension of the [1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thienyl}-1H-pyrazol-3-yl]acetonitrile (68 mg, 0.15 mmol), benzyltriethylammonium chloride (20 mg, 0.088 mmol), and 50% aqueous NaOH (2 mL) at 0° C., the resulting mixture was stirred at rt overnight. After diluted with water, the mixture was extracted with ether. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (0-70% EtOAc/hexanes) to give the title compound as a white solid (59 mg, 82%). 1HNMR (CDCl3): δ 8.04 (m, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.74-7.71 (m, 1H), 7.58-7.43 (m, 5H), 7.21 (d, 1H), 6.79-6.77 (m, 2H), 3.07 9d, 3H), 1.73-1.68 (m, 4H). MS(ES): 480 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ether
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-70% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b1d2b0fe3904cff8200b408e381d2b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703805B2

Notizen zur Reaktion

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