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Cesium carbonate → 4-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-2-methylnicotinaldehyde

HRID 2369553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369553
Cl[C:2]1[C:7]([CH:8]=[O:9])=[C:6]([CH3:10])[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](B(O)O)=[C:14]([F:21])[CH:13]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:2]2[C:7]([CH:8]=[O:9])=[C:6]([CH3:10])[N:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[C:14]([F:21])[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 4193595(4-Chloro-2-fluorophenyl)boronic acidHCID 72211849HCID 72211849, Verbindung

Produkt 1

HCID 866959504-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-2-methylnicotinaldehydeAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-methylnicotinaldehyde (100 mg, 0.643 mmol), (4-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid (123 mg, 0.707 mmol), Cs2CO3 (628 mg, 1.928 mmol) and Pd(Ph3P)4 (52.0 mg, 0.045 mmol) in toluene (5 mL) was heated at 90° C. for 16 h. After cooling, the reaction mixture was diluted with EtOAc (10 mL) and water (10 mL). The ethyl acetate layer was concentrated and purified by silica gel chromatography (2:1 Hexane-EtOAc) to afford 4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2-methylnicotinaldehyde (0.15 g, 0.601 mmol, 35% yield) as a yellow solid. LCMS (ESI) m/e 250.04 [(M+H)+, calcd for C13H10ClFNO 250.0]; LC/MS retention time (Method G): tR=0.96 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationThe ethyl acetate layer was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (2:1 Hexane-EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-295d781671c44329bbb0146eaec585aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703953B2

Notizen zur Reaktion

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