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Water → 4-Bromo-2-triisopropylsiloxynaphthalene

HRID 2369628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369628
[H-].[Na+].[Br:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[C:6]([OH:14])[CH:5]=1.Cl[Si:16]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:17]([CH3:19])[CH3:18].O>C1COCC1>[Br:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[C:6]([O:14][Si:16]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 121155964-Bromo-2-naphthol

Produkt 1

HCID 671624644-Bromo-2-triisopropylsiloxynaphthaleneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (0.38 g, 15.9 mmol) was added portionwise to a solution of 4-bromo-2-naphthol (3.54 g, 15.9 mmol) in THF (50 mL) with stirring at 0° C. under N2. Ater 0.5 h chlorotriisopropylsilane (3.06 g, 15.9 mmol) was added dropwise at 0. The solution was stirred at room temperature for 2 h, poured into water (200 mL), extracted with DCM (dichloromethane) (4×50 mL), dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica using hexanes as eluent. The solvent was removed under reduced pressure to give the title compound (5.78 g, 96%) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred at room temperature for 2 h
  2. extractionextracted with DCM (dichloromethane) (4×50 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed on silica
  6. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ffc7b4ec73c46d7b3c45d9187730492
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703978B2

Notizen zur Reaktion

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