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Triphenylphosphine → 1-(4-Pentylphenyl)ethynyl-3-triisopropylsiloxynaphthalene

HRID 2369629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369629
[CH:1]([Si:4]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8](Br)[C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)([CH3:3])[CH3:2].[CH2:23]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]#[CH:35])=[CH:30][CH:29]=1)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>CCN(CC)CC.CCOCC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH2:23]([C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:34]#[C:35][C:8]2[C:9]3[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[CH:15]=[C:6]([O:5][Si:4]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH:7]=2)=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 27751311-Ethynyl-4-pentylbenzeneHCID 671624644-Bromo-2-triisopropylsiloxynaphthalene

Produkt 1

HCID 671623681-(4-Pentylphenyl)ethynyl-3-triisopropylsiloxynaphthaleneAusbeute 33,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-triisopropylsilyoxy-1-bromonaphthalene (2.32 g, 6.1 mmol), (4-pentylphenyl)acetylene (1.58 g, 9.2 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (129 mg, 3 mol %), PPh3 (240 mg, 15 mol %) and CuI (88 mg, 7.5 mol %) in Et3N (20 mL) under N2 was heated at reflux for 4 h. The resulting mixture was cooled, diluted with Et2O, filtered and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica using hexanes as eluent. The solvent was removed under reduced pressure to give the title compound (0.95 g, 33%) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 h
  2. temperatureThe resulting mixture was cooled
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed on silica
  6. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26135af3f66d468e8ac5f8856bc1c2a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703978B2

Notizen zur Reaktion

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