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Sodium borohydride → HCID 22563217, Verbindung

HRID 23697
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23697
[Cl:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[Cl:1][CH2:2][CH:3]([C:5]1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1)[OH:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22563232HCID 22563232, Verbindung

Produkt 1

HCID 22563217HCID 22563217, VerbindungAusbeute 61,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-1-pyrimidin-2-ylethanone (6.15 g, 39.3 mmol) was dissolved in ethanol (125 ml) and CeCl3.7H2O (14.64 g, 39.3 mmol) was added. Stirring was continued for 10 min then sodium borohydride (1.49 g, 39.3 mmol) was added over 2 min. After 1 hr the solid was filtered and the filtrate evaporated. Sat. ammonium chloride solution (25 ml) was added followed by brine (250 ml) and the mixture adjusted to pH3-4 with 1N.HCl. Extraction with ethyl acetate (3×250 ml) afforded an amber oil which was chromatographed over silica gel (150 g) to give the product as a pale yellow oil (3.85 g) Physical characteristics are as follows: Anal. Found: C, 45.08; H, 4.47; N, 17.46.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter 1 hr the solid was filtered
  2. customthe filtrate evaporated
  3. additionSat. ammonium chloride solution (25 ml) was added
  4. extractionExtraction with ethyl acetate (3×250 ml)
  5. customafforded an amber oil which
  6. customwas chromatographed over silica gel (150 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d3e142080e84e17bc3d62af9ebbfbf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852731B2

Notizen zur Reaktion

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