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Formic Acid → HCID 71245375, Verbindung

HRID 2369844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369844
Cl.[F:2][C@@:3]12[C@:16]3([CH3:17])[C:11](=[CH:12][C:13](=[O:18])[CH:14]=[CH:15]3)[C@@H:10]([F:19])[CH2:9][C@H:8]1[C@@H:7]1[CH2:20][C@@H:21]3[C@:25]([C:26](=[O:32])[CH2:27][O:28][C:29](=[O:31])[CH3:30])([C@@:6]1([CH3:33])[CH2:5][C@@H:4]2[OH:34])[CH2:24][NH:23][CH2:22]3.[N:35]1[C:44]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[CH:38]=[CH:37][C:36]=1[CH:45]=O.C(N(CC)CC)C.C(O)=O>C(#N)C>[F:2][C@@:3]12[C@:16]3([CH3:17])[C:11](=[CH:12][C:13](=[O:18])[CH:14]=[CH:15]3)[C@@H:10]([F:19])[CH2:9][C@H:8]1[C@@H:7]1[CH2:20][C@@H:21]3[C@:25]([C:26](=[O:32])[CH2:27][O:28][C:29](=[O:31])[CH3:30])([C@@:6]1([CH3:33])[CH2:5][C@@H:4]2[OH:34])[CH2:24][N:23]([CH2:45][C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]2[C:44](=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[N:35]=1)[CH2:22]3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 796192-QuinolinecarboxaldehydeHCID 67353702Acetic acid 2-((4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-difluoro-5-hydroxy-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-4-aH-8-aza-pentaleno[2,1-a]phenanthren-6b-yl)-2-oxo-ethyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 71245375
HCID 71245375, Verbindung
Ausbeute 54,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of intermediate 6 (200 mg, 0.400 mmol), quinoline-2-carbaldehyde (251 mg, 1.600 mmol), triethylamine (61 mL, 0.440 mmol) and formic acid (263 μL, 3.20 mmol), in acetonitrile (4 ml) is irradiated with microwaves (130° C., 20 minutes). The reaction mixture was partitioned between AcOEt and 5% NaHCO3 solution. The organic layers were then washed with brine, dried over Na2SO4 and filtered. The solvent was evaporated and the crude was purified by silica gel chromatography (DCM/MeOH 99:1) to give compound 11 (132 mg, 54.6% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between AcOEt and 5% NaHCO3 solution
  2. washThe organic layers were then washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was evaporated
  6. customthe crude was purified by silica gel chromatography (DCM/MeOH 99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-828265dd02d44998ac5a83cc31223a7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710037B2

Notizen zur Reaktion

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