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Diisopropylethylamine → (1S,4S)-5-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane

HRID 2370116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2370116
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1.Cl.[C@H:20]12[CH2:26][C@H:23]([NH:24][CH2:25]1)[CH2:22][O:21]2.CCN(C(C)C)C(C)C>CO>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:24]2[CH2:25][C@@H:20]3[CH2:26][C@H:23]2[CH2:22][O:21]3)[C:5]2[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 21303398(1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo(2.2.1)heptane hydrochlorideHCID 580754242,4-Dichloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[D]pyrimidine

Produkt 1

HCID 58075773(1S,4S)-5-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptaneAusbeute 60,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dichloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine (Preparation H) (200 mg, 0.706 mmol) in MeOH (7064 μL) was added (1S,4S)-2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane monohydrochloride (115 mg, 0.848 mmol) and DIPEA (271 μL, 1.554 mmol). The resulting mixture was stirred at RT overnight. The reaction mixture was then concentrated in vacuo. The resulting oil was purified by flash chromatography (Silica, EtOAc/Hexanes) to give (1S,4S)-5-(2-chloro-7-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane (148 mg, 0.428 mmol, 60.6% yield). LC-MS (M+H)+=346.1. 1H NMR (500 MHz, MeOD) δ ppm 7.12-7.21 (2 H, m), 7.00-7.08 (2 H, m), 5.11-5.21 (1 H, m), 4.69-4.74 (1 H, m), 4.15-4.26 (1 H, m), 3.88-3.94 (2 H, m), 3.68-3.86 (2 H, m), 3.11-3.21 (1 H, m), 2.56-2.69 (1 H, m), 1.92-2.11 (2 H, m), 1.24-1.42 (2 H, m).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe resulting oil was purified by flash chromatography (Silica, EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-780d056c4f2f47d8a6d85a5a22536263
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710061B2

Notizen zur Reaktion

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