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Water → HCID 51347934, Verbindung

HRID 2370992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2370992
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[N:8]([C:24]([NH:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:9]3[C:14]([C:15]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22]C)=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[C:5]([CH3:29])[O:4][N:3]=1.B(F)(F)F.S(C)C.O>C(Cl)Cl.CO>[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]2[N:8]([C:24]([NH:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:9]3[C:14]([C:15]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:22])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[C:5]([CH3:29])[O:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 6356Boron trifluorideHCID 67109704HCID 67109704, Verbindung

Produkt 1

HCID 51347934HCID 51347934, VerbindungAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
1 °C

Versuchsvorschrift

2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxamide (8 mg, 0.02 mmol) was dissolved in 8 ml DCM and the mixture was cooled in an ice bath. BF3.SMe2 (0.40 ml) was added drop wise and the mixture was stirred at 0-2° C. for 16 h. A few drops MeOH were added followed by water. The layers were separated and the organic layer was concentrated. The crude product was purified by preparative HPLC. 3.4 mg 2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N-ethyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1H-indole-1-carboxamide was obtained. ES/MS m/z: 376.1 (pos. M+H), 374.2 (neg. M−H); 1H NMR (acetone-d6, 500 MHz): 7.90 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 6.88 (m, 2H), 3.38 (m, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H) and 1.16 (t, 3H, J=7.3 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled in an ice bath
  2. customThe layers were separated
  3. concentrationthe organic layer was concentrated
  4. customThe crude product was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82d829c6a5994c9d80e65ee8d346a2cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710243B2

Notizen zur Reaktion

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