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Quinoline → 2-Chloro-N-cyclopropyl-4-[(1Z)-3-oxo-3-({2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-amino)prop-1-en-1-yl]benzamide

HRID 2371078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2371078
[Cl:1][C:2]1[CH:13]=[C:12]([C:14]#[C:15][C:16](=[O:33])[NH:17][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=2)[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:11]=[CH:10][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH:7]1[CH2:9][CH2:8]1)=[O:5].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>CO.[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:13]=[C:12](/[CH:14]=[CH:15]\[C:16](=[O:33])[NH:17][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH:24]=2)[C:19]([F:22])([F:20])[F:21])[CH:11]=[CH:10][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7047QuinolineHCID 582479322-Chloro-N-cyclopropyl-4-[3-oxo-3-({2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}amino)-prop-1-yn-1-yl]benzamide

Produkt 1

HCID 866530762-Chloro-N-cyclopropyl-4-[(1Z)-3-oxo-3-({2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-amino)prop-1-en-1-yl]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-N-cyclopropyl-4-[3-oxo-3-({2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}amino)-prop-1-yn-1-yl]benzamide (110 mg, 0.20 mmol), quinoline (10 mg, 0.07 mmol) and palladium on calcium carbonate (5% Pd: 10 mg) were suspended in methanol and stirred for 4 days, in the course of which palladium on calcium carbonate (3×10 mg) was added again every 24 h. Then the reaction mixture was filtered through kieselguhr, and the filtrate concentrated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by means of silica gel chromatography with the eluent cyclohexane/ethyl acetate (EA) (0% EA to 50% EA).

Aufarbeitung

  1. additionwas added again every 24 h
  2. filtrationThen the reaction mixture was filtered through kieselguhr
  3. concentrationthe filtrate concentrated to dryness under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by means of silica gel chromatography with the eluent cyclohexane/ethyl acetate (EA) (0% EA to 50% EA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-262c2291cc864593834025e682a6a5ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710242B2

Notizen zur Reaktion

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