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Ethanol → 4-{[(4-Benzofuran-2-yl-phenylcarbamoyl)-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-amino}benzoic Acid

HRID 2371265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2371265
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([NH:22][C:23]2[CH:31]=[CH:30][C:26]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=2)[C:12](=[O:21])[NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17](I)=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[O:41]1[C:45](B(O)O)=[CH:44][C:43]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:42]1=2>COCCOC.O>[O:41]1[C:42]2=[CH:52][CH:51]=[CH:50][C:49]2=[CH:43][CH:44]=[C:45]1[N:13]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:12]([CH:11]([NH:22][C:23]1[CH:31]=[CH:30][C:26]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1)[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2776266Benzo[b]furan-2-boronic acidHCID 674867274-{[(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-benzoic Acid

Produkt 1

HCID 674864684-{[(4-Benzofuran-2-yl-phenylcarbamoyl)-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-amino}benzoic AcidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{[(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-benzoic acid acid (340 mg, 0.6 mmol) was taken up in 8 mL of DME, 4 mL of ethanol and 2 mL of water. Na2CO3 (254 mg, 2.4 mmol), PdCl2(O-tolyl)2 (61 mg, 0.0078 mmol) and benzo[B]furan-2-boronic acid (194 mg, 1.2 mmol) were then added, flushed with nitrogen and heated to reflux for 1 h. Cooled to RT, EtOAc (20 mL) was added and extracted with water (20 mL). The organic layer was washed again with water (20 mL), dried over sodium sulfate, filtered and the organic layer was removed under reduced pressure to give a white solid (120 mg, 100%). 1H NMR showed the compound to be very clean and sufficient for the following step. LCMS (M+1=599.4)

Aufarbeitung

  1. customflushed with nitrogen
  2. temperatureheated
  3. temperatureto reflux for 1 h
  4. additionEtOAc (20 mL) was added
  5. extractionextracted with water (20 mL)
  6. washThe organic layer was washed again with water (20 mL)
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. customthe organic layer was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e08264717c24df4a777d0f553acba47
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710236B2

Notizen zur Reaktion

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