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Oxalyl chloride → 2-[4-(Tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]acetyl chloride

HRID 237199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237199
[Si:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)=[CH:11][CH:10]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)(=O)C([Cl:22])=O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[Si:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]([Cl:22])=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 6106182-{4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}acetic acid

Produkt 1

HCID 121887072-[4-(Tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]acetyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere, to a mixture of 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]acetic acid (9) (1.80 g, 6.76 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was added DMF (4 drops) by a Pasteur pipette at room temperature. To this was added oxalyl dichloride (1.20 mL, 14.2 mmol) at 0° C. and the mixture was stirred for an hour while elevating to room temperature. The mixture was concentrated under reduced pressure to give crude 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]acetyl chloride (10) as a colorless oil, which was used in the following reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. customwhile elevating to room temperature
  2. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09f51accf57e4502996e58fcbcabda73
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642281B2

Notizen zur Reaktion

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