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Morpholine → HCID 67756016, Verbindung

HRID 2372386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2372386
[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[C:8]([CH3:19])=[CH:9][N:10]2[CH:14]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[CH2:13][S:12][C:11]=12)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[NH:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>ClCCl>[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[C:8]([CH3:19])=[CH:9][N:10]2[CH:14]([CH2:15][C:16]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]3)=[O:18])[CH2:13][S:12][C:11]=12)=[O:6])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 19903387HCID 19903387, Verbindung

Produkt 1

HCID 67756016HCID 67756016, VerbindungAusbeute 54,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.54 g of (7-isopropoxycarbonyl-6-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid, 0.70 g of morpholine and 0.12 g of 4-N,N-dimethylaminopyridine were dissolved in 50 ml of dichloromethane. 1.44 g of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide was added thereto under ice-cooling and stirring. Then the mixture was stirred at room temperature for 9 days. After filtering off the insoluble matters, the solvent was distilled off. The oily residue thus obtained was purified by silica gel column chromatography. After crystallizing from ether/n-hexane, 1.05 g of the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder ice-cooling
  2. stirringThen the mixture was stirred at room temperature for 9 days
  3. filtrationAfter filtering off the insoluble matters
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. customThe oily residue thus obtained
  6. customwas purified by silica gel column chromatography
  7. customAfter crystallizing from ether/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d04c969db48418d81b8d8d3fc24d692
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05098919

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