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Water → 3-(5-Chloro-2-ethoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 237306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237306
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[OH:20])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32]Br)(=[O:29])[CH3:28].O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[O:20][CH2:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH2:11]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 135641-Acetoxy-2-bromoethaneHCID 673429093-(5-Chloro-2-hydroxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 673467163-(5-Chloro-2-ethoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 101,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-(5-Chloro-2-hydroxy-phenoxy)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.5 g, 5.0 mmol) in DMF (20 mL) was added Cs2CO3 (2.1 g, 6.4 mmol), KI (0.84 g, 5.0 mmol) and bromoethyl acetate (0.84 g, 0.55 mL, 5.0 mmol). After 18 h, H2O was added and the mixture extracted with EtOAc (2×). The combined organics were washed with brine and dried. Silica gel chromatography (5-30% EtOAc in hexanes) gave 1.95 g (99%) of the title compound as a clear oil. 1H NMR (CDCl3): 6.91 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.58 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.91-4.87 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.32-4.25 (m, 4H), 4.01 (dd, J=10.5, 4.2 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.30 (t, J=7.1 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with EtOAc (2×)
  2. washThe combined organics were washed with brine
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0332a41b701a46da87e8235edf3d21bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642583B2

Notizen zur Reaktion

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