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Acetic Acid → ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(5-methyl-3-pyridyl)acrylate

HRID 2373208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2373208
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=O.[C:10]([CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])(=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CC(O)=O.N1CCCCC1>CCO>[C:10](/[C:18](=[CH:7]/[C:6]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:9]=1)/[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])(=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7170Ethyl benzoylacetateHCID 8082PiperidineHCID 141411585-Methylpyridine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86602398ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(5-methyl-3-pyridyl)acrylateAusbeute 101,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-methylnicotinaldehyde (400 mg), ethyl benzoylacetate (635 mg), AcOH (0.15 ml), piperidine (0.15 ml) in EtOH (5 ml) was stirred at room temperature for 24 hours. After evaporation, the residue was diluted with saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated in vacuo to give ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(5-methyl-3-pyridyl)acrylate (986 mg) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation
  2. additionthe residue was diluted with saturated aqueous NaHCO3
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27d42d51e999429aac87dae60e9849ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459451B2

Notizen zur Reaktion

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