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Triethylamine → 2-[3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)phenyl]ethyl methanesulfonate

HRID 2373651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2373651
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[OH:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][S:2]([O:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[CH:10]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 574443611-[3-(2-Hydroxyethyl)phenyl]-2-pyrrolidinone

Produkt 1

HCID 574443622-[3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)phenyl]ethyl methanesulfonateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.124 mL) was added dropwise to a stirred solution of 1-[3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-pyrrolidinone (0.30 g) and triethylamine (0.42 mL) in dichloromethane (10 mL) at room temperature under an inert atmosphere. The solution was stirred for 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with water (50 mL), aqueous hydrochloric acid (1N, 2×50 mL), a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate (50 mL) and brine (50 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate-cyclohexane (50:50) to afford the title compound in 93% yield (0.384 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (50 mL), aqueous hydrochloric acid (1N, 2×50 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude was purified by flash chromatography on silica gel
  5. washeluting with ethyl acetate-cyclohexane (50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cff7f06c7af04405b7942b9b1928244e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459456B2

Notizen zur Reaktion

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