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Cesium fluoride → 5-Chloro-4-methoxy-4'-trifluoromethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 2373814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2373814
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:14][O:15][C:16](=[O:27])[C:17]1[CH:22]=[C:21](Br)[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[C:18]=1[O:25][CH3:26].[F-].[Cs+]>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:14][O:15][C:16]([C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:2]([F:13])([F:12])[F:1])=[CH:4][CH:5]=2)[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[C:18]=1[O:25][CH3:26])=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27343894-(Trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 11346502Methyl 5-bromo-3-chloro-2-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 692071845-Chloro-4-methoxy-4'-trifluoromethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

4-Trifluoromethylphenylboronic acid (0.815 g, 4.29 mmol) was added to a solution of 5-Bromo-3-chloro-2-methoxy-benzoic acid methyl ester (1.0 g, 3.57 mmol), Pd(PPh3)4 (0.2 g, 0.178 mmol) and CsF (1.08 g, 7.15 mmol) in DME (10 mL ) and heated at 85° C. for 10 h. The reaction was diluted with EtOAc (20 mL) and filtered, filtrate was washed water, brine and dried over Na2SO4. Solvent was removed under reduced pressure and the silicagel column chromatography gave pure 5-Chloro-4-methoxy-4′-trifluoromethyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester (0.94 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washfiltrate was washed water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customSolvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e88e7ec2290d45b9816d91f42f94d7bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459472B2

Notizen zur Reaktion

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