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Ethyl Acetate → N-(4-(2-Aminopyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenylamino)isonicotinamide

HRID 2374020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2374020
C(OC1C=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[N:21]=CN=[C:18]([O:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH:29][C:30](=[O:42])[CH2:31][C:32](NC4C=CC(F)=CC=4)=O)=[CH:25][C:24]=3[F:43])[CH:17]=2)=CC=1)C1C=CC=CC=1.CCO[C:47]([CH3:49])=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCCl>[NH2:21][C:16]1[CH:17]=[C:18]([O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH:29][C:30](=[O:42])[C:31]3[CH:32]=[CH:12][N:15]=[C:16]([NH:21][C:47]4[CH:49]=[CH:25][C:24]([F:43])=[CH:23][CH:28]=4)[CH:17]=3)=[CH:25][C:24]=2[F:43])[CH:13]=[CH:12][N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59853038N-(4-(6-(4-(Benzyloxy)phenylamino)pyrimidin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-N3-(4-fluorophenyl)malonamide2×

Produkt 1

HCID 46851683N-(4-(2-Aminopyridin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenylamino)isonicotinamideAusbeute 6,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-amino-2-fluorophenoxy)pyridine-2-amine (Compound B of Example 24, 450 mg, 2.1 mmol) in 1,2-dichloroethane (10 mL) was added slowly to a solution of acylchloride obtained above in 1,2-dichloroethane (10 mL) at ice bath temperature with stirring. The reaction mixture was allowed to stand at rt overnight. To the reaction mixture were added EtOAc (150 mL) and saturated aq. NaHCO3 solution (50 mL). The EtOAc layer was separated, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC to obtain the title compound (69 mg, 6.3%) as a yellow solid (bis-TFA salt). 1H NMR (DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 8.27 (d, 1H, J=5.5 Hz), 7.92-7.07 (m, 11H), 6.68 (dd, 1H, J=7.1, 2.2 Hz), 6.10 (d, 1H, J=2.2 Hz); MS(ESI+) m/z 217.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe EtOAc layer was separated
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d22e3af67bbf4cd7b7383754c7106805
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459562B2

Notizen zur Reaktion

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