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Diisopropylethylamine → Ethyl 3-(4-(2-carbamoylpyridin-4-yloxy)-3-fluorophenylamino)-3-oxopropanoate

HRID 2374058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2374058
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][N:10]=[C:9]([C:13]([NH2:15])=[O:14])[CH:8]=2)=[C:4]([F:18])[CH:3]=1.C(OC1C=CC(NC2N=CN=C(OC3C=CC(NC(=O)CC(NC4C=CC(F)=CC=4)=O)=CC=3F)C=2)=CC=1)C1C=CC=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:72](=[O:79])[CH2:73][C:74]([O:76][CH2:77][CH3:78])=[O:75]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:13]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([O:6][C:5]2[CH:16]=[CH:17][C:2]([NH:1][C:72](=[O:79])[CH2:73][C:74]([O:76][CH2:77][CH3:78])=[O:75])=[CH:3][C:4]=2[F:18])[CH:12]=[CH:11][N:10]=1)(=[O:14])[NH2:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 118931Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate2×HCID 231532054-(4-Amino-2-fluorophenoxy)picolinamideHCID 59853038N-(4-(6-(4-(Benzyloxy)phenylamino)pyrimidin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-N3-(4-fluorophenyl)malonamide

Produkt 1

HCID 59853090Ethyl 3-(4-(2-carbamoylpyridin-4-yloxy)-3-fluorophenylamino)-3-oxopropanoate
Ausbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-amino-2-fluorophenoxy)picolinamide (Compound B′ of Example 24, 1.0 g, 4.0 mmol) in DMF (10.0 mL) were added DIEA (2.0 mL) and ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate (Aldrich, 0.75 mL, 6.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 12 h and more ethyl 3-chloro-3-oxopropanoate (0.20 mL, 1.6 mmol) was added. The mixture was stirred for 2 h and was then diluted with EtOAc (200 mL). It was washed with H2O and brine and then dried over MgSO4. After filtration and concentration, the residue was triturated with DCM and filtered to give ethyl 3-(4-(2-carbamoylpyridin-4-yloxy)-3-fluorophenylamino)-3-oxopropanoate (900 mg, 62% yield). MS(ESI+) m/z 362.28 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 2 h
  2. washIt was washed with H2O and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationAfter filtration and concentration
  5. customthe residue was triturated with DCM
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74e9497fe0a64a5392a558265a5f9335
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459562B2

Notizen zur Reaktion

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