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Acetaldehyde → HCID 12002968, Verbindung

HRID 2374464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2374464
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]#[N:25])=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:26](=O)[CH3:27].C([BH3-])#N.[Na+]>CO.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[C:24]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([S:9]([NH:8][C:6]3[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][CH2:26][CH3:27])[N:7]=3)(=[O:11])=[O:10])=[CH:13][CH:14]=2)=[CH:19][CH:20]=1)#[N:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 177AcetaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 23725123PF-915275

Produkt 1

HCID 12002968HCID 12002968, VerbindungAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(6-Aminopyridin-2-yl)4′-cyanobiphenyl-4-sulfonamide (0.08 g, 0.23 mmol) in methanol (1 mL) was added acetaldehyde (0.02 mL, 0.34 mmol)) and molecular sieves (4 Å) were added. The resultant suspension was stirred for 30 minutes before the addition of sodium cyanoborohydride (0.043 g, 0.70 mmol). After 6 h, the reaction mixture was diluted with saturated aqueous sodium bicarbonate, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (2×10 mL). The combined organic layers was washed with brine and dried over sodium sulfate. Purification by high performance flash chromatography (25% EtOAc in hexanes) gave the product (0.055g, 63%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ: 8.03 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.62 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.40 (t, J=8.3 Hz, 1H), 6.64 (d, J=8.1 Hz, 1H), 5.88 (d, J=8.3 Hz, 1H), 3.10-3.21 (m, 2H) 1.23 (t, J=7.2 Hz, 3H); LRMS (ESI) m/z: 379.12; Anal. Calcd for C20H18N4O2S: C, 63.47; H, 4.79; N, 14.80. Found: C, 63.11; H, 4.82; N, 14.63.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (2×10 mL)
  3. washThe combined organic layers was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customPurification by high performance flash chromatography (25% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cb712d18fa748bb8d94487d2bdf9179
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07462634B2

Notizen zur Reaktion

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