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Reaktion

3-(Methylthio)-1-propanol → (3-(3-Bromo-2-methylphenoxy)propyl)(methyl)sulfane

HRID 237499

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237499

[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:9])=[C:4]([OH:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:10][S:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]O.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>O1CCCC1.O>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:9])=[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[O:8][CH2:14][CH2:13][CH2:12][S:11][CH3:10]

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 104483-(Methylthio)-1-propanol

HCID 13831Tributylphosphine

HCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine

HCID 111714303-Bromo-2-methylphenol

Produkt 1

HCID 86697160(3-(3-Bromo-2-methylphenoxy)propyl)(methyl)sulfane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962

Water

Lösungsmittel

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromo-2-methylphenol (0.10 g), 3-(methylthio)propanol (0.055 mL), tri-n-butyl phosphine (0.12 g) and 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (0.15 g) are stirred in tetrahydrofurane for 16 hours. Water is added and the mixture extracted with diethyl ether. The organic layer is washed with brine, dried (Na2SO4) and volatiles removed under reduced pressure. The product (80 mg) is obtained after column chromatography (silica gel, n-hexane/ethyl acetate gradient 100:0 to 50:50).

Aufarbeitung

extractionthe mixture extracted with diethyl ether
washThe organic layer is washed with brine
dry with materialdried (Na2SO4)
customvolatiles removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-ef70e29ed21546b2a8527d437f2c62ee
Quelldatensatz: uspto-grants-2014_02
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08642585B2

Notizen zur Reaktion

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