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Diisopropylethylamine → HCID 9945554, Verbindung

HRID 2375160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375160
[S:1]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][NH:5][C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:20]1([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26](Cl)=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1>ClCCl>[C:20]1([C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([N:5]2[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]3[S:1][CH:2]=[CH:3][C:4]2=3)=[O:27])=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 841514-Phenylbenzoyl chlorideHCID 118049715,6,7,8-Tetrahydro-4H-thieno[3,2-B]azepine

Produkt 1

HCID 9945554HCID 9945554, VerbindungAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepine of Step A (0.300 g) and N,N-diisopropylethyl amine (0.5 mL) in dichloromethane (25 mL) was cooled to 0°. To this was added a solution of 4-biphenyl carbonyl chloride (0.518 g) in dichloromethane (5 ml). The solution was stirred overnight as it warmed to room temperature, then washed with 0.1N hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated to an oil. Flash chromatography of the residue on silica gel provided the title compound as a white solid (0.490 g), m.p. 164-166° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.1N hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acd8aa93ea814fe593f1e9e709559ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465722B2

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