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Hydrochloric Acid → HCID 22445845, Verbindung

HRID 2375350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375350
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:13](Cl)(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Al+3].Cl>[N+](C1C=CC=CC=1)([O-])=O>[C:13]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])=[CH:2][CH:3]=1)(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 70143N-(2-phenylethyl)acetamideHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 22445845HCID 22445845, VerbindungAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7416
Nitrobenzene
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

N-(2-Phenylethyl)acetamide (49.01 mmol, 8.00 g) was introduced into nitrobenzene (40 ml). Benzoyl chloride (54.07 mmol, 7.60 g) was added thereto and then, at room temperature, aluminum tri-chloride (73.52 mmol, 9.80 g) was introduced in portions. The mixture was then heated at 50° C. for 8 h. The reaction mixture was poured into a mixture of ice and concentrated hydrochloric acid, and nitrobenzene was removed by steam distillation. The aqueous residue was extracted with ethyl acetate. The residue after concentration of the organic phase was chromatographed on silica gel (mobile phase dichloromethane/methanol (3% by volume)), resulting in 4.5 g of the title compound as orange oil.

Aufarbeitung

  1. customwas removed by steam distillation
  2. extractionThe aqueous residue was extracted with ethyl acetate
  3. customThe residue after concentration of the organic phase was chromatographed on silica gel (mobile phase dichloromethane/methanol (3% by volume))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbb5fc12478c4562bac866e9c577c191
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465744B2

Notizen zur Reaktion

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