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Chloroacetamide → HCID 59854945, Verbindung

HRID 2375364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375364
[C:1]([C:3](=[CH:7][C:8]1[S:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[C:4]([NH2:6])=[S:5])#[N:2].[C:13]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:22](=O)[CH2:21]1)([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14].N1CCOCC1.Cl[CH2:34][C:35]([NH2:37])=[O:36].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(O)C>[C:16]([O:15][C:13]([N:20]1[CH2:25][C:24]2[N:6]=[C:4]3[S:5][C:34]([C:35](=[O:36])[NH2:37])=[C:1]([NH2:2])[C:3]3=[C:7]([C:8]3[S:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[C:23]=2[CH2:22][CH2:21]1)=[O:14])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6580ChloroacetamideHCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27298552-Cyano-3-thiophen-2-yl-thioacrylamideHCID 2756825Tert-butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59854945HCID 59854945, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-cyano-3-thiophen-2-yl-thioacrylamide (4.38 g, 22.5 mmol) and 1-boc-3-piperidone (4.49 g, 22.5 mmol) in 200 ml of anhydrous ethanol was added morpholine (3.94 g, 45 mmol) at room temperature with stirring. The resulting mixture was heated to reflux overnight. Then, 2-chloroacetamide (4.21 g, 45 mmol) and K2CO3 (6.23 g, 45 mmol) was added. The reaction mixture was continued to heat at 80° C. overnight. The solvent was removed in vacuo, and the residue was purified by silica gel column (chloroform/methanol, 40:1) and recrystallized from methanol to give a yellow crystalline product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was purified by silica gel column (chloroform/methanol, 40:1)
  5. customrecrystallized from methanol
  6. customto give a yellow crystalline product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70b651da65ca436a89d231c1513c60d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465742B2

Notizen zur Reaktion

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