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Triethylamine → HCID 86697220, Verbindung

HRID 237556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237556
[Br:1][C:2]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([CH3:12])([CH3:11])[CH2:9][OH:10])=[CH:4][C:3]=1[CH3:16].C(N(CC)CC)C.[CH3:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26]>ClCCl>[CH3:24][S:25]([O:10][CH2:9][C:8]([CH3:12])([CH3:11])[CH2:7][O:6][C:5]1[CH:13]=[C:14]([CH3:15])[C:2]([Br:1])=[C:3]([CH3:16])[CH:4]=1)(=[O:27])=[O:26]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86697127HCID 86697127, Verbindung

Produkt 1

HCID 86697220HCID 86697220, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.) solution of 3-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol (251 mg) and triethylamine (160 μL) in dichloromethane (3 mL) is added methanesulfonyl chloride (75 μL). The mixture is stirred for 2 days while warming to room temperature. Then the mixture is diluted with dichloromethane, washed with saturated aqueous NaHCO3 solution and dried (MgSO4). The solvent is evaporated and the residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 99:1→50:50) to give the title compound. Yield: 271 mg; LC (method 7): tR=1.18 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=365 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 99:1→50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb7f05d3a8ed419ca4c89a2365e8d331
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642585B2

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