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Diisopropylethylamine → 6-{1-[4-(Dimethylamino)butanoyl]-1,2,3,6-tetra-hydropyridin-4-yl}-N-1,3-benzothiazol-6-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 2375833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375833
Cl.Cl.Cl.[S:4]1[C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:13][C:14]3[C:15]4[CH:22]=[C:21]([C:23]5[CH2:24][CH2:25][NH:26][CH2:27][CH:28]=5)[NH:20][C:16]=4[N:17]=[CH:18][N:19]=3)[CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:6]=[CH:5]1.Cl.[CH3:30][N:31]([CH3:38])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35](O)=[O:36].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[CH3:30][N:31]([CH3:38])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([N:26]1[CH2:25][CH:24]=[C:23]([C:21]2[NH:20][C:16]3[N:17]=[CH:18][N:19]=[C:14]([NH:13][C:10]4[CH:11]=[CH:12][C:7]5[N:6]=[CH:5][S:4][C:8]=5[CH:9]=4)[C:15]=3[CH:22]=2)[CH2:28][CH2:27]1)=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 126916404-(Dimethylamino)butyric acid hydrochlorideHCID 69274170Benzothiazol-6-yl-[6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine trihydrochloride

Produkt 1

HCID 58709937
6-{1-[4-(Dimethylamino)butanoyl]-1,2,3,6-tetra-hydropyridin-4-yl}-N-1,3-benzothiazol-6-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzothiazol-6-yl-[6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amine trihydrochloride (50.0 mg, 0.11 mmol) in DMF (3 mL) was added 4-(dimethylamino)butyric acid hydrochloride (17 mg, 0.13 mmol), TBTU (42 mg, 0.13 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.11 mL). The reaction mixture was left to stir at rt over the weekend. The crude mixture was concentrated in vacuo and purified via MDP, which afforded the title compound as a tan solid. MS (ES+): m/z: 461.99 (100) [MH+]. HPLC: tr=1.82 min (ZQ2000: polar—5 min). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ=1.63-1.68 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.18-2.24 (m, 2H), 2.33-2.43 (m, 2H), 2.54-2.56 (m, 2H), 3.67-3.72 (m, 2H), 4.15 (bs, 1H), 4.21 (bs, 1H), 6.45 (s, 1H), 6.84 (d, J=6.4 Hz, 1H), 7.87 (dd, J=1.6, 8.8 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 12.02 (d, J=11.2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture was left
  2. concentrationThe crude mixture was concentrated in vacuo
  3. custompurified via MDP, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f955389e0914458b5d01e3df9f07ab7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465726B2

Notizen zur Reaktion

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