StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridyl)acrylate

HRID 2376034
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376034
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl:21][C:22]1[CH:35]=[CH:34][C:25]([C:26]([N:28]2[CH2:32][CH2:31][C@@H:30]([NH2:33])[CH2:29]2)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(N(C)C)=CC=CC=2)CCCCC1>[Cl:21][C:22]1[CH:35]=[CH:34][C:25]([C:26]([N:28]2[CH2:32][CH2:31][C@@H:30]([NH:33][C:2]3[N:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=3)[CH2:29]2)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 108461873-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl esterHCID 68963176(3R)-1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinamine

Produkt 1

HCID 86603659ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridyl)acrylateAusbeute 32,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 27342172-(Dicyclohexylphosphino)-2'-(dimethylamino)biphenylKatalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2E)-3-(6-chloro-3-pyridyl)acrylate (3.5 g) in dioxane (70 mL) was added palladium(II) acetate (371 mg) and 2′-(dicyclohexylphosphino)-N,N-dimethyl-2-biphenylamine (110 mg) and cesium carbonate (583 mg), and (3R)-1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinamine (4.09 g). The mixture was heated at 90° C. for 3 hours. The resulting mixture was diluted with AcOEt, and the precipitate was removed by filtration. The filtrate was concentrated and residual brown oil was purified by purified by silica gel column chromatography eluted with AcOEt and hexane (1:4)-AcOEt to give ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridyl)acrylate (2.16 g) as dark yellow form.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate was removed by filtration
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customresidual brown oil was purified
  4. customby purified by silica gel column chromatography
  5. washeluted with AcOEt and hexane (1:4)-AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-095b240c2a4d4283ac372fc039136bbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465731B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion