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Sodium Hydroxide → ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

HRID 2376097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376097
C(OC([N:8]([C@@H:22]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([N+:33]([O-])=O)=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:23]1)[C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)=O)(C)(C)C.[Sn](Cl)Cl.[OH-].[Na+]>C(O)C>[NH2:33][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][C@@H:22]([NH:8][C:9]3[N:14]=[CH:13][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:23]2)=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 24479Stannous ChlorideHCID 86603718ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

Produkt 1

HCID 86603717ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylateAusbeute 85,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (297 mg) in ethanol (3 mL) was added tin(II) chloride (583 mg), and the mixture was heated at reflux for 6 hours. After cooling, the reaction mixture was basified with 2N sodium hydroxide and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (186 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 6 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated in vacuo
  8. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-733598e273b24c6a87d44bf899de792c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465731B2

Notizen zur Reaktion

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