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Water → 2-Methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo(3,4-b]pyridine

HRID 2376731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376731
[C:1]1([C:7]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:11]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[N:10]=[C:9]3[NH:25][N:26]=[CH:27][C:8]=23)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].I[CH3:31].O>CC(C)=O>[CH3:31][N:26]1[CH:27]=[C:8]2[C:9]([N:10]=[C:11]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)=[N:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 670148534,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

Produkt 1

HCID 684450762-Methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo(3,4-b]pyridineAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (0.10 g, 0.3 mmol, obtained in example 2) in acetone (1 mL), KOH (21 mg, 0.4 mmol) was added under argon atmosphere. Then, a solution of iodomethane (47 mg, 0.3 mmol) in acetone (0.1 mL) was added and stirred overnight at room temperature. Water was added and extracted with CHCl3. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated to dryness. The crude product obtained was purified by chromatography on silica gel using hexane-EtOAc mixtures of increasing polarity as eluent, to afford 47 mg of 2-methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine (yield: 47%) and 38 mg of 1-methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pirridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine (yield: 38%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added under argon atmosphere
  2. extractionextracted with CHCl3
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe crude product obtained
  6. customwas purified by chromatography on silica gel
  7. temperatureof increasing polarity as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f06e0bf936a469d9637ce114417d238
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07468376B2

Notizen zur Reaktion

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