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Hydrochloric Acid → 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-Dimethyl-4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid

HRID 237701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237701
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C@H:11]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12]2)[CH:7]=[C:6]([CH3:16])[C:5]=1[C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]2[C:18]=1[CH2:19][CH2:20][C@H:21]2[O:27][C:28]1[CH:41]=[CH:40][C:31]2[C@H:32]([CH2:35][C:36]([O:38]C)=[O:37])[CH2:33][O:34][C:30]=2[CH:29]=1.Cl>CO.C(OCC)C.C(#N)C.O>[CH3:16][C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:10][C@H:11]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12]2)[CH:9]=[C:4]([CH3:3])[C:5]=1[C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]2[C:18]=1[CH2:19][CH2:20][C@H:21]2[O:27][C:28]1[CH:41]=[CH:40][C:31]2[C@H:32]([CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37])[CH2:33][O:34][C:30]=2[CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86697117Methyl 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-dimethyl-4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 717378982-((S)-6-((R)-4-(2,6-Dimethyl-4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

1 M aqueous NaOH solution (585 μL) is added to a solution of methyl 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-dimethyl-4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate (125 mg) in methanol (3 mL). The mixture is stirred at 40° C. for 12 hours. After addition of 1 N hydrochloric acid (585 μL) the mixture is diluted with diethylether and washed with water and brine. The organic phase is dried (MgSO4). The solvent is evaporated and the residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 70:30→20:80). The product thus obtained is dissolved in acetonitrile/water (1:1) and lyophilized to give the title compound. Yield: 55 mg; LC (method 4): tR=1.82 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=519 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic phase is dried (MgSO4)
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 70:30→20:80)
  5. customThe product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ac994ac66c74fbca6976755de22bf57
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642585B2

Notizen zur Reaktion

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