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Lithium hexamethyldisilazane → 1h-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid,2,3-dibromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-,ethyl ester

HRID 2377079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2377079
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:34]([O:36]CC)=O)=[C:4]([CH2:16][N:17]([CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[C:6]=1[Br:7].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>C1COCC1>[Br:7][C:6]1[N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[C:4]2=[CH:16][N:17]=[C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:34]([OH:36])=[C:3]2[C:2]=1[Br:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 59855815Ethyl 4,5-dibromo-1-(4-fluorobenzyl)-2-({(2-ethoxy-2-oxoethyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 598558191h-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid,2,3-dibromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-,ethyl esterAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of ethyl 4,5-dibromo-1-(4-fluorobenzyl)-2-({(2-ethoxy-2-oxoethyl)[(4-methylphenyl) sulfonyl]amino}methyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate (124.2 g, 184.3 mol) in anhydrous THF (1.0 L) was added LiHMDS (405 mL, 1.0M in THF, 0.405 mol) at −78° C. over 1 h. The mixture was quenched with aq. NH4Cl, extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by column chromatography with etyl acetate/hexane (1/1, v:v) to ethyl acetate/dichloromethane (9/1) to give the title product (52.0 g 60% yield). 1H NMR (DMSO-d6) δ ppm. 11.50 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.16 (d, J=7.2 Hz, 4H), 5.60 (s, 2H), 5.67 (s, 2H), 4.39 (q, J=7.1 Hz, 2H,), 1.33 (t, J=7.2 Hz, 3H). LC/MS (API-ES, M+H+): 473.0.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with aq. NH4Cl
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography with etyl acetate/hexane (1/1, v:v) to ethyl acetate/dichloromethane (9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f09828f7160448b92247290058866ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07468375B2

Notizen zur Reaktion

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