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{(S)-6-[(R)-7-Fluoro-4-(2-(3,6-dihydropyran-4-yl)-pyridin-3-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid → {(S)-6-[(R)-7-Fluoro-4-(2-tetrahydropyran-4-yl-pyridin-3-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid

HRID 237725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237725
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:25]2[C:26]([C:31]3[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH:36]=3)=[N:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[C:6]2[C:10]=1[C@H:9]([O:11][C:12]1[CH:24]=[CH:23][C:15]3[C@H:16]([CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:17][O:18][C:14]=3[CH:13]=1)[CH2:8][CH2:7]2>[Pd].CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:25]2[C:26]([CH:31]3[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36]3)=[N:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[C:6]2[C:10]=1[C@H:9]([O:11][C:12]1[CH:24]=[CH:23][C:15]3[C@H:16]([CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:17][O:18][C:14]=3[CH:13]=1)[CH2:8][CH2:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86697298{(S)-6-[(R)-7-Fluoro-4-(2-(3,6-dihydropyran-4-yl)-pyridin-3-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid

Produkt 1

HCID 86697395{(S)-6-[(R)-7-Fluoro-4-(2-tetrahydropyran-4-yl-pyridin-3-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of {(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(2-(3,6-dihydro-pyran-4-yl)-pyridin-3-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid (30 mg), 10% palladium on carbon (10 mg) and methanol (3 mL) is shaken under hydrogen atmosphere (3 bar) at room temperature for 12 h. The mixture is filtered over Celite and the filtrate is concentrated to give the title compound. LC (method 9): tR=0.96 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=490 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered over Celite
  2. concentrationthe filtrate is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8ce9e7571ab436686f1b7c9467d3951
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642585B2

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