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Pyridine → 7-[Acetyl-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-amino]-5-ethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid isopropyl ester

HRID 2378100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378100
[C:1](OC(=O)C)(=[O:3])[CH3:2].[CH:8]([O:11][C:12]([N:14]1[CH:19]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH:17]([NH:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:27]=[C:26]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:25]=2)[C:16]2[S:38][CH:39]=[CH:40][C:15]1=2)=[O:13])([CH3:10])[CH3:9].N1C=CC=CC=1>ClCCl>[CH:8]([O:11][C:12]([N:14]1[CH:19]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH:17]([N:22]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([C:30]([F:32])([F:33])[F:31])[CH:27]=[C:26]([C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[CH:25]=2)[C:16]2[S:38][CH:39]=[CH:40][C:15]1=2)=[O:13])([CH3:9])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 589267187-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzylamino)-5-ethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid isopropyl ester

Produkt 1

HCID 115701097-[Acetyl-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-amino]-5-ethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid isopropyl esterAusbeute 22,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Inject acetic anhydride (0.250 ml, 2.65 mmol) dropwise to a solution of crude 7-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzylamino)-5-ethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid isopropyl ester (0.120 g, 0.243 mmol) and pyridine (0.250 ml, 3.10 mmol) in dichloromethane (1 ml) at room temperature. Stir the mixture at room temperature for 16 h. Evaporate the solvents and purify the resulting reside using silica gel column chromatography (gradient eluent, 0-35% ethyl acetate in hexane) to provide the title compound (0.0290 g, 22%). MS (ES+): 559 (M+Na); (ES−): 535 (M−H). cl Example 2

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customEvaporate the solvents
  3. custompurify the resulting reside

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40d15568d37d44878dd25200596002ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470705B2

Notizen zur Reaktion

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