StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethyl Sulfoxide → Methyl 5,5'-difluoro-2'-nitrobiphenyl-2-carboxylate

HRID 238073
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238073
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].CS(C)=O.Br[C:17]1[CH:26]=[C:25]([F:27])[CH:24]=[CH:23][C:18]=1[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20]>C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].[Cu]>[F:27][C:25]1[CH:24]=[C:23]([C:2]2[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=2[N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:17][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 27569932-Bromo-4-fluoro-1-nitrobenzeneHCID 7210837Methyl 2-bromo-4-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 67296874Methyl 5,5'-difluoro-2'-nitrobiphenyl-2-carboxylateAusbeute 113,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23978CopperKatalysator
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 2-bromo-4-fluoro-1-nitrobenzene (185.16 mg, 0.842 mmol) was added Pd2 dba3 (23.12 mg, 0.025 mmol) and copper powder (271 mg, 4.26 mmol). Dimethylsulfoxide (2.3 ml) and methyl 2-bromo-4-fluorobenzoate (0.122 ml, 0.842 mmol) were added and the mixture was stirred vigorously at 100° C. for 2 h. The mixture was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate (20 ml), and filtered. The filtrate was washed with water and dried (anhydrous Na2SO4) and concentrated to give a yellow oil (279.8 mg). This oil was utilized without purification for the preparation of Example 38b.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate was washed with water
  4. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bf63440aae5492c821e7b955315aad5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642538B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion