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Triethylamine → HCID 68722905, Verbindung

HRID 2381030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381030
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[C@@H:4]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[C:8]([OH:20])[CH:7]=1.[N:33]1([C:38](Cl)=[O:39])[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:13]([O:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C@H:4]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[O:23])[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:32])=[CH:7][C:8]=1[O:20][C:38]([N:33]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1)=[O:39])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471Triethylamine2×HCID 709371-Pyrrolidinecarbonyl chloride2×HCID 11316490(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68722905HCID 68722905, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester (434 mg) was dissolved in dichloromethane (7 ml) and a solution of 1-pyrrolidinylcarbonyl chloride (200 mg) in dichloromethane (2 ml) was added. Triethylamine (0.22 ml) was added dropwise followed by a catalytic amount of DMAP. The mixture was stirred and heated at 40° C. overnight. The reaction was monitored by HPLC/MS and further portions of 1-pyrrolidinylcarbonyl chloride (400 mg) and triethylamine (0.4 ml) were added and heating continued at 55 C for 48 hours. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and washed with dil HCl, with aq sodium bicarbonate and with brine. Drying (MgSO4) and evaporation gave the crude product. Silca gel chromatography, eluting with mixtures of ethyl acetate-hexane gave pyrrolidine-1-carboxylic acid 2-benzyloxy-5-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl ester as a colourless gum, 364 mg; Rf 0.3 (ethyl acetate-hexane 1:1); HPLC/MS retention time 7.31 min, m/z 533 (MH+).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperatureheating
  3. washwashed with dil HCl, with aq sodium bicarbonate and with brine
  4. customDrying
  5. custom(MgSO4) and evaporation
  6. customgave the crude product
  7. washSilca gel chromatography, eluting with mixtures of ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff6dba950d1a403a9f954be8d0d33449
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258097B2

Notizen zur Reaktion

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