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Nitroethane → HCID 2063266, Verbindung

HRID 2381271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381271
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[N+:11]([CH2:14][CH3:15])([O-:13])=[O:12].C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1/[CH:4]=[C:14](/[N+:11]([O-:13])=[O:12])\[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6587NitroethaneHCID 134042,4-DichlorobenzaldehydeHCID 517165Ammonium Acetate

Produkt 1

HCID 2063266HCID 2063266, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

In a sulfonation flask 2,4-dichloro-benzaldehyde (77 g, 0.44 mol), nitroethane (216 ml, 3.04 mol) and ammonium acetate (81.4 g, 1.06 mol) were added to glacial acetic acid (600 ml). The resulting solution was heated to 90° C. for three hours. After removal of the solvent ice-water (400 ml) was added. The solid product was collected by filtration, washed with water and recrystallized from ethanol. 55.9 g (55% of theory) of 2,4-dichloro-1-((E)-2-nitro-propenyl)-benzene was obtained in the form of a yellow solid (m.p. 79-81° C.).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the solvent ice-water (400 ml)
  2. additionwas added
  3. filtrationThe solid product was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a58acb9666b4f21bd5a5e9bee169500
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258169B2

Notizen zur Reaktion

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