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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → 2-(4-iodo-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide

HRID 2381403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381403
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[O:6][C@H:5]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH2:13])=[N:9]2)[CH2:4][O:3]1.[I:15][C:16]1[CH:17]=[N:18][N:19]([CH:23]([CH2:27][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[C:24](O)=[O:25])[C:20](=[O:22])[CH:21]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C)C=O.CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[O:6][C@H:5]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:24](=[O:25])[CH:23]([N:19]3[C:20](=[O:22])[CH:21]=[C:16]([I:15])[CH:17]=[N:18]3)[CH2:27][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])=[N:9]2)[CH2:4][O:3]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 579193122-(4-iodo-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid2×HCID 59344941(R)-1-((2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-3-amine2×

Produkt 1

HCID 579192872-(4-iodo-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide
Ausbeute 51,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-ylamine (Intermediate 4, 708.7 mg, 3.59 mmol) in N,N-dimethylformamide was added to 2-(4-iodo-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid (Intermediate 86, 1.42 g, 4.23 mmol). At this point, the reaction was treated with 4-dimethylaminopyridine (21.9 mg, 0.18 mmol) followed by N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (823.7 mg, 4.31 mmol). The resulting reaction was stirred at 25° C. overnight. The reaction was then diluted with ethyl acetate (200 mL), was washed with water (200 mL) and a saturated aqueous sodium chloride solution (200 mL), filtered, and concentrated in vacuo onto silica gel. Chromatography (ISCO Combiflash, 10-60% ethyl acetate/hexanes) afforded 2-(4-iodo-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-4-methyl-pentanoic acid [1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-amide as a white/yellow solid (950 mg, 51%); ES+-HRMS m/e calcd for C19H26N5O4I [M+Na+] 538.0921, found 538.0921. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.83 (d, J=5.7 Hz, 3H), 0.85 (d, J=5.7 Hz, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.35 (br. s., 1H), 1.76 (ddd, J=13.3, 9.4, 4.2 Hz, 1H), 2.03-2.21 (m, 1H), 3.71 (dd, J=8.4, 6.0 Hz, 1H), 3.98 (dd, J=8.4, 6.5 Hz, 1H), 4.03-4.18 (m, 2H), 4.33 (quin, J=6.0 Hz, 1H), 5.47 (dd, J=11.0, 4.1 Hz, 1H), 6.36 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.23 (d, J=1.8 Hz, 1H), 10.82 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction
  2. washwas washed with water (200 mL)
  3. filtrationa saturated aqueous sodium chloride solution (200 mL), filtered
  4. concentrationconcentrated in vacuo onto silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e981d79a0f649f8962ce43a32d324bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258134B2

Notizen zur Reaktion

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