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Water → 2-chloro-N-cyclopropyl-7-tosyl-5-vinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 2381633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381633
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[C:5]2[C:10](I)=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1.[CH:26]([Sn](C=C)(C=C)C=C)=[CH2:27].O.CCOC(C)=O>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[C:5]2[C:10]([CH:26]=[CH2:27])=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 66189TetravinylstannaneHCID 579903252-chloro-N-cyclopropyl-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 579903412-chloro-N-cyclopropyl-7-tosyl-5-vinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 25,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-N-cyclopropyl-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (190 mg, 0.389 mmol) in dioxane (3 mL) was degassed with Ar before being charged with tetravinyltin (0.105 mL, 0.576 mmol) and Pd(Ph3P)4 (41 mg, 0.035 mmol). The mixture was stirred at 100° C. for 3 h. Water and EtOAc were added. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give 2-chloro-N-cyclopropyl-7-tosyl-5-vinyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (39 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e70d675f9d14da3b5c53bc62d60a41b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258144B2

Notizen zur Reaktion

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