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1-Butanol → HCID 57990349, Verbindung

HRID 2381742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381742
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[C:10]([I:11])=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=1.[CH2:23]([NH2:30])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(O)CCC>O1CCOCC1.CN(C=O)C>[CH2:23]([NH:30][C:4]1[C:5]2[C:10]([I:11])=[CH:9][N:8]([S:12]([C:15]3[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:14])=[O:13])[C:6]=2[N:7]=[C:2]([Cl:1])[N:3]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 2631-ButanolHCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 579902932,4-dichloro-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 57990349HCID 57990349, VerbindungAusbeute 86,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,4-dichloro-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (1.00 g, 2.13 mmol), benzylamine (0.233 mL, 2.13 mmol) and DIEA (0.750 mL, 4.31 mmol) in dioxane (12 mL)/nBuOH (12 mL)/DMF (3 mL) was stirred at 70° C. for 2 h. It was concentrated in vacuo. The residue was partitioned between water and EtOAc. The organic phase was separated, washed with 1N HCl, then with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give N-benzyl-2-chloro-5-iodo-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (0.993 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was partitioned between water and EtOAc
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with 1N HCl
  5. dry with materialwith 5% NaHCO3, dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-501a8fab11d04a4fbeaf970715a648e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258144B2

Notizen zur Reaktion

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