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Lithium Hydroxide → 2-(3-Fluorophenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid

HRID 2381906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381906
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[N:7][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[CH:12]=2)=[N:9][CH:10]=1)=[O:4].[Li+].[OH-]>CO>[F:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C:8]2[N:7]=[CH:6][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[CH:10][N:9]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 45073367Methyl 2-(3-fluorophenyl)pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 450733632-(3-Fluorophenyl)pyrimidine-5-carboxylic acidAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-fluoro-phenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester (1.76 g, 7.58 mmol) in anhydrous MeOH (35 mL) is added LiOH (0.38 g, 15.9 mmol) and the reaction mixture is stirred at rt overnight. The mixture is concentrated in vacuo and the residue is partitioned between EtOAc and 3 N aqueous HCl (7.6 mL). The mixture is extracted with EtOAc and the organic layer is washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 2-(3-fluoro-phenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid (1.62 g, 98%) as a solid. MS: 219 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. customthe residue is partitioned between EtOAc and 3 N aqueous HCl (7.6 mL)
  3. extractionThe mixture is extracted with EtOAc
  4. washthe organic layer is washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-135f082c21214c6db049705e0cdaa9fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258130B2

Notizen zur Reaktion

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