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Ammonia → 2-(3-Fluorophenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid-[5-fluoro-3-sulfamoylindol-1-yl)amide

HRID 2381935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381935
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([F:26])[CH:21]=3)=[N:18][CH:19]=1)=[O:13])[CH:6]=[C:5]2[S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28].[NH3:31].Cl>C(Cl)Cl.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([F:26])[CH:21]=3)=[N:18][CH:19]=1)=[O:13])[CH:6]=[C:5]2[S:27](=[O:29])(=[O:28])[NH2:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 313Hydrochloric AcidHCID 866393645-fluoro-1-{[2-(3-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonyl]amino}-1H-indole-3-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 250995892-(3-Fluorophenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid-[5-fluoro-3-sulfamoylindol-1-yl)amideAusbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-1-{[2-(3-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonyl]amino}-1H-indole-3-sulfonyl chloride (0.14 g) in DCM (20 mL) is treated with a solution of aqueous ammonia solution (28%-5 mL) in water (15 mL) and stirred at rt for 24 h. The reaction mixture is acidified with 10 N aqueous HCl to pH ˜3 and extracted with DCM. The organic layer is washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel chromatography eluting with 50% EtOAc in heptane to afford 2-(3-fluorophenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid-[5-fluoro-3-sulfamoylindol-1-yl)amide (10 mg, 8%) as a solid. MS: 430 (M+H). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 7.20-7.30 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.60-7.72 (m, 2H), 8.10 (s, 1H), 8.19-8.22 (d, 1H), 8.33-8.37 (d, 1H), 9.44 (s, 1H), 12.45 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. washThe organic layer is washed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with 50% EtOAc in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3d80bcf9ce74e049fdc80e8ca592556
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258130B2

Notizen zur Reaktion

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