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Sodium Carbonate → Methyl 3-[6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate

HRID 238299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238299
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9](Br)=[CH:10][CH:11]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B(O)O)=[CH:17][CH:16]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([F:14])=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 714275823-(6-Bromopyridin-3-yl)acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 68821839Methyl 3-[6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2980 mg (12.31 mmol) of 3-(6-bromopyridin-3-yl)acrylic acid methyl ester, 2067 mg (14.77 mmol) of 4-fluorophenylboronic acid, 138.2 mg (0.61 mmol) of palladium(II)acetate, 322.9 mg (1.23 mmol) of triphenylphosphane and 14.7 ml of a 1M sodium carbonate solution in 73 ml of toluene and 20 ml of ethanol was heated under reflux for 1.5 h. After cooling, the mixture was poured onto water and extracted with ethyl acetate. The organic phases were evaporated and residue purified by chromatography (silica gel, n-heptane/ethyl acetate 5:1). Yield: 2.4 g (76%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 h
  3. temperatureAfter cooling
  4. additionthe mixture was poured onto water
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. customThe organic phases were evaporated
  7. customresidue purified by chromatography (silica gel, n-heptane/ethyl acetate 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be80b9617cb04a7f8fb3a2c9e0a8cdd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642620B2

Notizen zur Reaktion

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