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1,1-dimethylethyl 6-cyano-1-[(2E)-4-(ethyloxy)-4-oxo-2-buten-1-yl]-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate → 1,1-Dimethylethyl 6-cyano-1-[4-(ethyloxy)-4-oxobutyl]-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate

HRID 2383315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383315
[C:1]([C:3]1[C:4]([CH3:28])=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13]/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[N:8]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:7][CH2:6]2)#[N:2]>C(O)C.[Pd]>[C:1]([C:3]1[C:4]([CH3:28])=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[N:8]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:7][CH2:6]2)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 595910891,1-dimethylethyl 6-cyano-1-[(2E)-4-(ethyloxy)-4-oxo-2-buten-1-yl]-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 595910941,1-Dimethylethyl 6-cyano-1-[4-(ethyloxy)-4-oxobutyl]-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylateAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl 6-cyano-1-[(2E)-4-(ethyloxy)-4-oxo-2-buten-1-yl]-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate (Preparation 25; 530 mg, 1.38 mmol) in ethanol (20 ml) under nitrogen was added palladium on carbon (106 mg, 0.100 mmol). The resulting mixture was stirred under an atmosphere of hydrogen (1 bar) for 105 min. The catalyst was filtered off through Celite® and the filtrate concentrated in vacuo to give the title compound (530 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off through Celite®
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55c1ec0fc6b64459a153d677111b267e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263620B2

Notizen zur Reaktion

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