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Hydrazine hydrate (1:1) → (r)-{1-[(1-{2-[4-(2-Aminoethyl)phenyl]ethyl}piperidin-4-yl)methyl]-1h-1,2,4-triazol-3-yl}(cyclohexyl)phenylmethanol

HRID 2383375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383375
[CH:1]1([C@@:7]([OH:47])([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[C:8]2[N:12]=[CH:11][N:10]([CH2:13][CH:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:20][CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][CH2:29][N:30]5C(=O)C6C(=CC=CC=6)C5=O)=[CH:24][CH:23]=4)[CH2:16][CH2:15]3)[N:9]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O.NN>C(O)C>[NH2:30][CH2:29][CH2:28][C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:21][CH2:20][N:17]2[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:13][N:10]3[CH:11]=[N:12][C:8]([C@@:7]([CH:41]4[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]4)([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)[OH:47])=[N:9]3)[CH2:19][CH2:18]2)=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 591459622-[2-(4-{2-[4-({3-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)phenylmethyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl}methyl)piperdin-1-yl]ethyl}phenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 59145973(r)-{1-[(1-{2-[4-(2-Aminoethyl)phenyl]ethyl}piperidin-4-yl)methyl]-1h-1,2,4-triazol-3-yl}(cyclohexyl)phenylmethanolAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[2-(4-{2-[4-({3-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)phenylmethyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl}methyl)piperdin-1-yl]ethyl}phenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (Preparation 12, 3.4 g, 5.38 mmol) was suspended in ethanol (20 ml) and hydrazine monohydrate (2.61 ml, 53.8 ml) added. After stirring at reflux for 2 hours, the reaction was cooled to room temperature and the precipitate collected by filtration and washed with ethanol (200 ml). The filtrate was concentrated in vacuo to furnish the title compound as a white solid, in 81% yield, 2.57 g.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. filtrationthe precipitate collected by filtration
  3. washwashed with ethanol (200 ml)
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9565deacebac4b18aad7e6ae7f67f0a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263623B2

Notizen zur Reaktion

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