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Triethylamine → 3-(4-methoxybenzyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carbonyl chloride

HRID 2383463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383463
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][C:15]4[CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][C:20]=4[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[Cl:23][C:24](Cl)([O:26]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][C:15]4[CH2:16][N:17]([C:24]([Cl:23])=[O:26])[CH2:18][CH2:19][C:20]=4[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 594904033-(4-methoxybenzyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine

Produkt 1

HCID 594905863-(4-methoxybenzyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carbonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 1M solution of 3-(4-methoxybenzyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine (0.84 g, 2.88 mmol) in anhydrous THF was added dropwise triphosgene (1.28 g, 4.32 mmol) and triethylamine (0.92 mL, 6.62 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was then removed under reduced pressure to give the desired product, 3-(4-methoxybenzyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carbonyl chloride as an orange solid was used immediately in the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7aa7f0d610840a993a804cc71401bf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263610B2

Notizen zur Reaktion

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