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Aniline → HCID 59490356, Verbindung

HRID 2383488
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383488
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][C:15]4[CH2:16][CH:17]([C:21]([OH:23])=O)[CH2:18][CH2:19][C:20]=4[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][C:15]4[CH2:16][CH:17]([C:21]([NH:35][C:36]5[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=5)=[O:23])[CH2:18][CH2:19][C:20]=4[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59490563HCID 59490563, Verbindung

Produkt 1

HCID 59490356HCID 59490356, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-methoxybenzyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline-7-carboxylic acid (0.072 g, 0.21 mmol), diisopropylethylamine (0.1 mL), aniline (23 μl, 0.21 mmol) in dimethylformamide (5 mL) was added HBTU (0.121 g). The mixture was stirred at room temperature for 24 hours, poured into ethyl acetate (100 mL) and washed with water (200 mL). The organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate and evaporated to dryness to give crude 3-(4-methoxybenzyl)-N-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline-7-carboxamide as a brown oil, which was used in the next step without any further purification. LCMS [M+H]: 413.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (200 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-178b725f13024af1a28dc97f878245c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263610B2

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