p-Bromochlorobenzene → 1-(4-Chloro-phenyl)-3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one

HRID 2383746

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383746
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]1=[O:13].Br[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=1.N[C@@H]1CCCC[C@H]1N.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Cu](I)I.O1CCOCC1>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([C:3]3[CH:4]=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[CH3:1])[C:9]2=[O:13])=[CH:16][CH:17]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7806p-BromochlorobenzeneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 596361701-(4-Methylpyridin-3-yl)imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 596362601-(4-Chloro-phenyl)-3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-oneAusbeute 63,78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same reaction conditions as in Example 14, 1-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one (I-14b: 150 mg, 0.8474 mmol) was reacted with 1-bromo-4-chloro-benzene (162 mg, 0.8474 mmol), 1,4-dioxane (5 mL), copper iodide (16.142 mg, 0.08474 mmol), trans-1,2-diamino cyclohexane (29.108 mg, 0.2542 mmol) and potassium carbonate (234.3 mg, 1.6948 mmol) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (1% MeOH in chloroform) afforded 155 mg of the product (63.78% yield).

Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (1% MeOH in chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98ded729342749c0bdab8fcee74c685e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
Patentnummer
US08263635B2

Verknüpfte Notizen

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